000111 - CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

insegnamento
ID:
000111
Tipo Insegnamento:
Opzionale
Durata (ore):
48
CFU:
6
SSD:
CHIMICA ORGANICA
Url:
SCIENZE CHIMICHE/PERCORSO COMUNE Anno: 1
SCIENZE CHIMICHE/PERCORSO COMUNE Anno: 2
Anno:
2024

Dati Generali

Periodo di attività

Secondo Semestre (17/02/2025 - 31/05/2025)

Syllabus

Obiettivi Formativi

L’insegnamento si propone di fornire agli studenti e alle studentesse un quadro generale della moderna chimica delle sostanze naturali con particolare attenzione a quelle dotate di attività biologica e farmacologica. Al termine del percorso gli studenti e le studentesse saranno in grado di riconoscere le varie classi di metaboliti secondari quali alcaloidi, terpenoidi e steroidi, acidi grassi e polichetidi, fenilpropanoidi e polichetidi aromatici. Saranno inoltre in grado di comprendere i principali meccanismi di reazione utilizzati dai sistemi viventi per la biosintesi delle sostanze naturali.
Saranno infine in grado di applicare le conoscenze acquisite per la discussione di argomenti trattati durante l’insegnamento.

Prerequisiti

Lo studente che accede a questo insegnamento deve possedere una buona conoscenza di chimica organica generale relativamente a struttura, proprietà e reattività delle molecole organiche semplici.

Metodi didattici

Il corso prevede lezioni frontali in aula e in live streaming sincrono attraverso l’utilizzo di slide power-point e spiegazioni alla lavagna.

Verifica Apprendimento

L’esame consiste in una prova orale su un argomento a scelta tra quelli in programma. La prova valuterà la capacità di sviluppare e approfondire l’argomento scelto e valuterà la chiarezza espositiva. L'esame orale avverrà con l'ausilio di un power point predisposto dallo studente.

Testi

Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali
P. M. Dewick - Piccin, Padova.
Natural Product Biosynthesis Chemical Logic and Enzymatic Machinery
C.T. Walsh and Y. Tang

Contenuti

Le lezioni frontali comprendono i seguenti argomenti:
Il metabolismo secondario: connessioni tra vie biosintetiche, mattoncini biosintetici.
Meccanismi di costruzione: reazioni di alchilazione mediante SN e addizione elettrofila; reazione aldolica e di Claisen; formazione di immine e reazione di Mannich; reazione di transamminazione; reazioni di decarbossilazione; reazioni di ossidazione e riduzione.
Stereochimica delle biomolecole: stereoisomeri, miscele racemiche, composti meso, sintesi stereoselettiva e stereospecifica, centro di chiralità e prochiralità.
Enzimi: struttura e definizione; classificazione internazionale degli enzimi; meccanismi di azione; modalità chimiche della catalisi enzimatica (acido-base, covalente, elettrofila); i principali cofattori (ioni essenziali e coenzimi): ATP, NADPH, FAD, FMN, S-adenosilmetionina (SAM), dimetilallildifosfato (DMAPP) e isopentenildifosfato (IPP), acetil-sCoA, piridossalfosfato (PLP), tiamina pirofosfato (TPP), acido lipoico.
Via dell’acetato: acidi grassi e polichetidi; caratteristiche degli acidi grassi, biosintesi degli acidi grassi, acido grasso sintetasi (FAS) di tipo I e II; modificazioni post-sintesi degli acidi grassi: estensione e desaturazione, biosintesi di acidi grassi non comuni: acidi ricinoleico, vernolico, tuberculostearico; eicosanoidi e prostaglandine (PG); polichetidi: struttura e biosintesi; polichetide sintetasi (PKS) di tipo I, II e III; sintesi di macrolidi antibiotici (eritromicina A); biosintesi di polichetidi aromatici: acido orsellinico e floracetofenone, biosintesi di cannabinoidi.
Terpenoidi e steroidi: biosintesi dell’acido mevalonico e del metileritritolo fosfato; classificazione biosintesi di alcuni monoterpeni, sesquiterpeni, diterpeni, triterpeni, steroidi e steroli.
Via dell’acido shikimico: biosintesi dello shikimato, tannini, catechine, acido corismico, isocorismico e prefenico; biosintesi di ammino acidi aromatici e di fenilpropanoidi; biosintesi di cumarine e di polichetidi aromatici.
Alcaloidi: definizione, classificazione degli alcaloidi, biosintesi di: ornitina, nicotina, piperina, tropine: iosciamina, atropina, cocaina; alcaloidi indolici: serotonina e melatonina

Lingua Insegnamento

ITALIANO

Altre informazioni

Il docente riceve su appuntamento dal lunedì al venerdì. Per contatti scrivere a: daniela.perrone@unife.it

Corsi

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SCIENZE CHIMICHE 
Laurea Magistrale
2 anni
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