005421 - CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA

insegnamento

ID:

005421

Tipo Insegnamento:

Obbligatorio

Durata (ore):

48

CFU:

SSD:

CHIMICA ORGANICA

Anno:

2025

Periodo di attività

Primo Semestre (01/10/2025 - 14/01/2026)

Obiettivi Formativi

Gli obiettivi del corso di chimica e propedeutica biochimica sono incentrati sul riconoscimento delle varie classi di composti organici, sulla loro reattività e sulle interazioni che questi hanno con i sistemi biologici. Forniranno inoltre le basi per la comprensione delle leggi fondamentali che governano la materia e le sue trafsormazioni con particolare attenzione ai fenomeni biologici a livello atomico e molecolare in relazioni alle applicazioni biomediche. In particolare gli studenti dovranno apprendere le seguenti conoscenze di base: Materia e Struttura atomica: particelle subatomiche, atomi, isotopi e ioni, pesi atomici e molecolari; la mole. Configurazione elettronica. Gli elementi chimici e la tavola periodica. Tipi di Reazioni chimiche e bilanciamento, Stechiometria e Reazioni all’equilibrio. Concetti base: definizioni di acido e base. Il pH e la scala del pH e le soluzioni tampone. 1) Preparazione, reazioni e nomenclatura degli alcheni. 2) Preparazione, reazioni e nomenclatura degli alchini. 3) Preparazione, reazioni e nomenclatura degli alcoli. 4) Preparazione, reazioni e nomenclatura delle aldeidi e chetoni. 5) Preparazione, reazioni e nomenclatura delle ammine. 6) Preparazione, reazioni e nomenclatura degli acidi carbossilici. 7) Preparazione, reazioni e nomenclatura dei composti aromatici. 8) Preparazione, reazioni e nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici: esteri, ammidi, anidridi, alogenuri acilici lattami e lattoni. 9) Meccanismi di reazione nelle sostituzioni nucleofile monomolecolare (Sn1) e bimolecolare (Sn2) e di eliminazione (E1 ed E2). 10) Proprietà e reattività degli zuccheri in particolare mono e disaccaridi. 11) Proprietà chimiche e interazioni biologiche degli amminoacidi. 12) ) Proprietà chimiche e interazioni biologiche delle basi azotate 13) Aspetti stereochimici. Al termine del corso gli studenti dovranno saper riconoscere le principali classi di composti organici e la loro reattività. Sarà loro richiesta la comprensione della reattività delle maggiori classi di composti naturali quali zuccheri, amminoacidi, proteine e basi del DNA.

Prerequisiti

Nessuno

Metodi didattici

48 Ore di lezione frontale in aula con l’ausilio di dispositive elettronici quali tablet, l’utilizzo di slide power point per la parte di orbitali molecolari ed utilizzo di modelli tridimensionali per le lezioni di stereochimica

Verifica Apprendimento

L’esame ha lo scopo di verificare le conoscenze degli obiettivi formativi descritti precedentemente. L’esame sarà in forma scritta su piattaforma moodle al computer a risposta multipla solo 1 vera senza penalità della durata di 60 minuti e sarà articolato in 31 domande su tutto il corso teorico con 1 punto per ogni domanda per un totale di 30 punti ed eventualmente la lode.

Testi

Paula Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica III edizione, Edises Università

Contenuti

CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA: Struttura e legame. Isomeri costituzionali. Acidi e basi di Bronsted-Lowry, acidi e basi di Lewis. (4 ore) L’ibridazione del carbonio. Molecole organiche e gruppi funzionali. Concetti di elettrofilo e nucleofilo. (2 ore) Alcani: struttura e nomenclatura, Conformazioni del cicloesano. Stereochimica, molecole chirali, achirali e meso. I descrittori R e S, miscele racemiche, scalemiche e loro risoluzione. (4 ore) Alchil alidi, reazioni di sostituzione nucleofila, meccanismi di reazione SN1 e SN2, effetto dell’alchil alide sulle reazioni di sostituzione. Carbocationi e loro stabilità. (4 ore) Reattività di alcoli, eteri ed epossidi. Apertura di anello degli epossidi in condizioni acide e basiche. Le reazioni di eliminazione e la struttura e nomenclatura degli alcheni. I meccanismi E1 ed E2, fattori che influenzano le reazioni di eliminazione. (4 ore) Cartteristiche strutturali e nomenclatura degli alcheni, isomeria Cis/trans e E/Z, la regola di Zaisev. Reazioni, nomenclatura e reattività degli alchini, l’acidità degli alchini terminali, lo ione acetiluro. (4 ore) Reazioni di eliminazione degli alcoli, le regole di Markovnikov. Idrogenazione, alogenazione ed idratazione degli alcheni, I dieni coniugati e le reazioni 1,2 e 1,4 di addizione. (2 ore) Il benzene ed I composti aromatici, reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismi generali di alogenazione, nitrazione, reazioni di Friedel e Crafts. Reazioni di polisostituzione aromatica, la regola di Huckel. (6 ore) Acidi carbossilici e loro derivati, sintesi e nomenclatura. L’esterificazione di Fischer e la formazioni delle ammidi. Reattività e nomenclatura di aldeidi e chetoni, addizzioni nucleofile sulle aldeidi e chetoni, acetali ed emiacetali. (6 ore) I reattivi di Grignard, chimica e reattività come nucleofili o basi. Zuccheri, reattività e funzioni, le proiezioni di Fischer e l’effetto anomerico. (4 ore) Ammine, struttura e funzione, nomenclatura e reazioni come basi e nucleofili. Amminoacidi: reattività, struttura e proprietà. (4 ore) Chiralità negli amminoacidi e peptide, il legame peptidico. Nucleotidi e nucleoside come basi del DNA, cenni. (4 ore)