019297 - CHIMICA ORGANICA AVANZATA

insegnamento

ID:

019297

Tipo Insegnamento:

Obbligatorio

Durata (ore):

76

CFU:

SSD:

CHIMICA ORGANICA

Url:

Dettaglio Insegnamento:

CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE/PERCORSO COMUNE Anno: 2

Anno:

2024

Periodo di attività

Primo Semestre (16/09/2024 - 20/12/2024)

Obiettivi Formativi

Scopo dell’insegnamento è quello di sviluppare approfondite conoscenze relativamente a struttura molecolare, stereochimica, caratteristiche fisiche e reattività dei composti organici oggetto dello studio.
Le principali abilità acquisite da studentesse e studenti al termine dell’insegnamento saranno: a) saper correlare struttura molecolare e proprietà fisiche e chimiche di una sostanza; b) saper descrivere efficacemente e con proprietà di linguaggio i meccanismi di reazione; c) saper prevedere il/i decorso/i di una trasformazione chimica in base alla struttura dei reagenti e alle condizioni di reazione.

Prerequisiti

Conoscenza dei concetti fondamentali di Chimica Generale e di Chimica Organica.

Metodi didattici

Lezioni frontali con ausilio di lavagna e di proiettore. Agli studenti viene fornita preventivamente e in formato elettronico traccia degli argomenti che saranno sviluppati a lezione i quali, integrati con gli appunti personali forniranno il materiale didattico fruibile per lo studio. Durante la lezione gli studenti sono invitati a dare il proprio contributo offrendo spunti per l’analisi ed approfondimento dei concetti esposti.

Verifica Apprendimento

La verifica dell'apprendimento avverrà attraverso colloquio orale inteso a verificare il grado di raggiungimento degli obiettivi formativi indicati in precedenza. Imprescindibile al superamento dell’esame è la capacità di scrivere correttamente formule e meccanismi di reazione alla lavagna. Altri parametri di valutazione sono: la capacità di collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi; la capacità di organizzare ed esporre la propria risposta facendo uso di una terminologia appropriata.

Testi

Chimica Organica - W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote - VII edizione EdiSES.
Consigliati per approfondimenti: ORGANIC CHEMISTRY - J. Clayden, N. Greeves, S. Warren - Second Edition - OXFORD University Press.
Solutions manual to accompany ORGANIC CHEMISTRY - J. Clayden, S. Warren – Second Edition - OXFORD University Press.
Chimica organica – Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren - Edizione italiana sulla seconda in lingua inglese – PICCIN.

Contenuti

Saranno erogate 76 ore complessive di didattica di cui 64 (8 cfu) di lezioni in aula e 12 (1 cfu) di esercitazioni guidate in laboratorio.
Ammine: preparazione e proprietà chimiche. [4 h].
Amminoacidi e proteine. Legame peptidico e sintesi peptidica. Struttura di Lipidi. [3 h].
Carboidrati: monosaccaridi; legami O- e N-glicosidici; di-, oligo- e polisaccaridi. [3 h].
Enoli ed enolati: reazioni di alchilazione e di condensazione. Enammine e sililenoleteri. Reagenti di “umpolung” del carbonile. [15 h].
Composti aromatici: reazioni con elettrofili e con nucleofili. Eterocicli aromatici: reattività e sintesi. [10 h].
Reazioni di riarrangiamento: migrazioni a C, O e N elettronpoveri. [6 h].
Reazioni pericicliche: ciclo addizioni, reazioni sigmatropiche ed elettrocicliche. [10 h].
Reazioni di coupling catalizzate dal palladio. [8 h]
Nomenclatura di eterocicli, spirocicli e sistemi biciclici. [4 h]
Esercitazioni in laboratorio:
Condensazione di Claisen Schmidt: preparazione del dibenzalacetone (DBA);
Epossidazione di Weitz-Scheffer: preparazione del calcone ossido;
Riduzione con NaBH4: preparazione del benzidrolo.
[12 ore].