ID:
000126
Tipo Insegnamento:
Obbligatorio
Durata (ore):
72
CFU:
9
SSD:
CHIMICA FARMACEUTICA
Url:
FARMACIA/PERCORSO COMUNE Anno: 3
FARMACIA/PERCORSO COMUNE Anno: 3
Anno:
2024
Dati Generali
Periodo di attività
Primo Semestre (16/09/2024 - 20/12/2024)
Syllabus
Obiettivi Formativi
L’insegnamento di chimica Farmaceutica e Tossicologica I è un corso di formazione caratterizzante di ambito farmaceutico-alimentare e lo scopo complessivo dell’insegnamento è fornire al discente la conoscenza, comprensione e competenze relativi a elementi di chimica farmaceutica, della progettazione e sintesi delle principali classi di farmaci, delle loro proprietà chimico-fisiche, del loro meccanismo di azione, nonché dei rapporti struttura-attività (SAR) della progettazione e sintesi delle principali classi di farmaci.
Obiettivo del corso è fornire conoscenze e competenze fondamentali della chimica applicata alla ricerca, sviluppo, produzione e controllo di farmaci
Lo studente sarà in grado di acquisire e comprendere:
- la natura delle interazioni tra un farmaco e la sua controparte biologica;
- significato di recettore, bersaglio terapeutico di bioisosteria e di farmacoforo;
- l'importanza dei profarmaci e bioprecursori, degli enzimi quali substrati dell'azione dei farmaci;
- i meccanismi di interazione con gli specifici bersagli che caratterizzano la chimica farmaceutica dei farmaci tradizionali;
- la relazione tra la struttura chimica del farmaco e la sua attività biologica (SAR) relativamente a diverse classi di farmaci quali ad es antiinfettivi, antitumorali, ormoni steroidei, antinfiammatori steroidei e non steroidei
In relazione alla conoscenza e comprensione acquisite dagli insegnamenti caratterizzanti di ambito Farmaceutico- Alimentare i risultati di apprendimento attesi per lo studente saranno pertanto in grado di applicare:
- capacità di descrivere e discutere con linguaggio tecnico appropriato tutti gli aspetti salienti e le problematiche relative all'ambito caratterizzante in merito al farmaco
- capacità di comprendere la nomenclatura IUPAC dei composti chimici e riconoscere i gruppi farmacoforici necessari al loro meccanismo d’ azione.
- capacità di identificare i gruppi funzionali e le proprietà strutturali dei farmaci importanti per la loro azione;
- capacità di prevedere le proprietà chimiche e chimico-fisiche dei farmaci, desumibili dalla loro struttura
Obiettivo del corso è fornire conoscenze e competenze fondamentali della chimica applicata alla ricerca, sviluppo, produzione e controllo di farmaci
Lo studente sarà in grado di acquisire e comprendere:
- la natura delle interazioni tra un farmaco e la sua controparte biologica;
- significato di recettore, bersaglio terapeutico di bioisosteria e di farmacoforo;
- l'importanza dei profarmaci e bioprecursori, degli enzimi quali substrati dell'azione dei farmaci;
- i meccanismi di interazione con gli specifici bersagli che caratterizzano la chimica farmaceutica dei farmaci tradizionali;
- la relazione tra la struttura chimica del farmaco e la sua attività biologica (SAR) relativamente a diverse classi di farmaci quali ad es antiinfettivi, antitumorali, ormoni steroidei, antinfiammatori steroidei e non steroidei
In relazione alla conoscenza e comprensione acquisite dagli insegnamenti caratterizzanti di ambito Farmaceutico- Alimentare i risultati di apprendimento attesi per lo studente saranno pertanto in grado di applicare:
- capacità di descrivere e discutere con linguaggio tecnico appropriato tutti gli aspetti salienti e le problematiche relative all'ambito caratterizzante in merito al farmaco
- capacità di comprendere la nomenclatura IUPAC dei composti chimici e riconoscere i gruppi farmacoforici necessari al loro meccanismo d’ azione.
- capacità di identificare i gruppi funzionali e le proprietà strutturali dei farmaci importanti per la loro azione;
- capacità di prevedere le proprietà chimiche e chimico-fisiche dei farmaci, desumibili dalla loro struttura
Prerequisiti
Per la comprensione degli argomenti trattati in questo corso è necessario avere conoscenze di base di ambito chimico, biochimico, microbiologico e fisiologico
Metodi didattici
Lezioni teoriche supportate da presentazioni (ppt o prezi) con schemi, mappe concettuali, illustrazioni tratte da articoli scientifici;
attività che prevedono la partecipazione attiva degli studenti (valutazione delle conoscenze iniziali, test di autovalutazione, ecc.).
Risorse: materiale didattico presentato a lezione, mappe concettuali, materiale integrativo con link a siti web, filmati e animazioni, molecole 3D.
Lezioni teoriche mediante supporto informatico (slides e filmati) Si prevedono seminari professionalizzanti di approffondimento.
attività che prevedono la partecipazione attiva degli studenti (valutazione delle conoscenze iniziali, test di autovalutazione, ecc.).
Risorse: materiale didattico presentato a lezione, mappe concettuali, materiale integrativo con link a siti web, filmati e animazioni, molecole 3D.
Lezioni teoriche mediante supporto informatico (slides e filmati) Si prevedono seminari professionalizzanti di approffondimento.
Verifica Apprendimento
La modalità di svolgimento della prova di valutazione è ORALE ed è finalizzata all'accertamento dell'acquisizione degli obiettivi formativi.
Saranno sottoposte al candidato almeno 10 formule di struttura di farmaci scelte dal docente nell'ambito delle 10 classi di farmaci illustrate nel contenuto del corso
Al candidato per ciascuna delle formule di struttura riportate è richiesto descrivere la struttura del farmacoforo e per i principi attivi più significativi della classe, conoscere le modulazione strutturali che il farmacoforo ha subito e con quali finalità.
Comprendere per ciascuna classe di farmaci le relazioni esistenti tra struttura chimica e attività del farmaco. Comprendere il meccanismo d'azione e quindi i processi fisiopatologici con cui il farmaco va ad interferire.
Saper applicare le conoscenze di chimica organica alla discussione delle strutture chimiche di principi attivi e al commento dei modelli di interazione chimica con macromolecole biologiche; sapere giustificare sulla base della struttura chimica il profilo farmacodinamico e farmacocinetico di principi attivi. Lo studente deve dimostrare la capacità di collegare trasversalmente gli argomenti affrontati nel programma.
Lo studente sarà valutato per la sua capacità di comunicare con chiarezza e buona padronanza di linguaggio concetti anche piuttosto complessi di chimica organica; analizzare gli elementi che compongono una struttura chimica per dedurre la sua appartenenza ad una classe, per attribuire alla molecola nel suo insieme un meccanismo, una proprietà o la capacità di interagire chimicamente con i bersagli biologici; sviluppare la capacità di ragionare criticamente su problemi in ambito chimico-farmaceutico e sarà richiesto al candidato per ciascuna delle formule di struttura riportate e condivise a schermo di descrivere la struttura del farmacoforo e per i principi attivi più significativi della classe, indicati dal docente, conoscere le modulazione strutturali che il farmacoforo ha subito e con quali finalità.
Saranno sottoposte al candidato almeno 10 formule di struttura di farmaci scelte dal docente nell'ambito delle 10 classi di farmaci illustrate nel contenuto del corso
Al candidato per ciascuna delle formule di struttura riportate è richiesto descrivere la struttura del farmacoforo e per i principi attivi più significativi della classe, conoscere le modulazione strutturali che il farmacoforo ha subito e con quali finalità.
Comprendere per ciascuna classe di farmaci le relazioni esistenti tra struttura chimica e attività del farmaco. Comprendere il meccanismo d'azione e quindi i processi fisiopatologici con cui il farmaco va ad interferire.
Saper applicare le conoscenze di chimica organica alla discussione delle strutture chimiche di principi attivi e al commento dei modelli di interazione chimica con macromolecole biologiche; sapere giustificare sulla base della struttura chimica il profilo farmacodinamico e farmacocinetico di principi attivi. Lo studente deve dimostrare la capacità di collegare trasversalmente gli argomenti affrontati nel programma.
Lo studente sarà valutato per la sua capacità di comunicare con chiarezza e buona padronanza di linguaggio concetti anche piuttosto complessi di chimica organica; analizzare gli elementi che compongono una struttura chimica per dedurre la sua appartenenza ad una classe, per attribuire alla molecola nel suo insieme un meccanismo, una proprietà o la capacità di interagire chimicamente con i bersagli biologici; sviluppare la capacità di ragionare criticamente su problemi in ambito chimico-farmaceutico e sarà richiesto al candidato per ciascuna delle formule di struttura riportate e condivise a schermo di descrivere la struttura del farmacoforo e per i principi attivi più significativi della classe, indicati dal docente, conoscere le modulazione strutturali che il farmacoforo ha subito e con quali finalità.
Testi
- Alberto Gasco, Fulvio Gualtieri, Carlo Melchiorre - Chimica farmaceutica - Casa Editrice Ambrosiana 2019.
: Foye - V. F. Roche - S. W. Zito - T. L. Lemke - D. A. Williams - Principi di Chimica Farmaceutica - Piccin, Padova 2021.
L. Patrick. Chimica Farmaceutica. Edises Ed. III/2015
Farmacocinetica e farmacodinamica su basi chimico-fisiche. ISBN Napoli, 2009
Il materiale didattico illustrato dalla docente in classe durante la lezione viene caricato sulla classroom del corso
: Foye - V. F. Roche - S. W. Zito - T. L. Lemke - D. A. Williams - Principi di Chimica Farmaceutica - Piccin, Padova 2021.
L. Patrick. Chimica Farmaceutica. Edises Ed. III/2015
Farmacocinetica e farmacodinamica su basi chimico-fisiche. ISBN Napoli, 2009
Il materiale didattico illustrato dalla docente in classe durante la lezione viene caricato sulla classroom del corso
Contenuti
Parte Generale:
- Definizione di Chimica Farmaceutica (Medicinal Chemistry, Pharmaceutical Chemistry) secondo IUPAC, e definizione di farmaco
- Cenni ai processi di scoperta e sviluppo dei farmaci per via sintetica, estrazione da fonti vegetali, per via biotecnologica, per serendipity.
Definizione del bersaglio terapeutico. Le proteine strutturali, funzionali, acidi nucleici, lipidi e carboidrati.
Le proprietà chimico-fisiche dei farmaci. Principali tipologie di legami di interazione tra farmaco e bersaglio e interazione con acqua per la
solubilizzazione. Metodi predittivi per la valutazione della solubilità della
molecola: approccio empirico di Lemke, e approccio analitico quantitativo del
calcolo del LogP ( Druggability). Le fasi dell'azione del farmaco: farmaceutica, farmacocinetica e farmacodinamica
- Stereochimica e attività biologica:
- Ruolo dei fattori sterici nell'influenzare l'attività dei farmaci.
- Isomeria ottica, geometrica e conformazionale e la loro influenza sul metabolismo dei farmaci.
Varie metodologie di identificazione del prototipo:
a) scoperta casuale (serendipity)
b) Screening sistematico
c) Identificazione di prodotti di origine naturale
d) Progettazione razionale: ligand based e structure based.
Concetto di hit compound. lead compound, e strategie di ottimizzazione
- Bioisosteria:
- Concetto di isostero e bioisostero e suoi principali tipi: classici e non classici.
- Esempi di applicazione della bioisosteria nella ricerca e sviluppo di nuovi farmaci
- Definizione di profarmaco e bioprecursore.
- Esempi di farmaci che sfruttano queste strategie.
- Enzimi come bersagli dell'azione dei farmaci:
- Introduzione alla catalisi enzimatica.
- Farmaci che agiscono come inibitori enzimatici.
- Esempi di inibitori enzimatici.
Parte Speciale ( consta di 10 classi farmaceutiche e terapeutiche)
1.Antibiotici e chemioterapici antiinfettivi:
- Generalità e classificazione degli antibiotici.
- Gruppi di antibiotici: betalattami (penicilline, carbapenem, cefalosporine, monobattami), macrolidi, polieni, polipeptidi, aminoglicosidi, tetracicline, ansamicine, antracicline, fosfonoderivati.
2. Chemioterapici antinfettivi: sulfamidici, chinolonici, nitrofurani, nitroimidazoli, ossalidinoni, inibitori della diidrofolatoriduttasi.
3. Antiprotozoari: alcaloidi della china e analoghi
4. Farmaci Antitubercolari.
5- Antitumorali:
- Principali classi di antitumorali: alchilanti, antimetaboliti, farmaci intercalanti del DNA, farmaci attivi sulle topoisomerasi, complessi del platino, farmaci attivi sul sistema tubulina/microtubuli, inibitori delle proteine chinasi, terapia ormonale.
6- Antivirali:
- Nucleosidi e nucleotidi naturali e loro analoghi strutturali.
- Farmaci attivi su virus a DNA ed RNA.
Farmaci antinfluenzali inibitori delle neuroaminidasi
- Farmaci anti-retrovirus.
Farmaci anti SARS-COV-2
7- Ormoni steroidei:
- Classi di ormoni steroidei sessuali: estrogeni, progestinici, androgeni;
8. Farmaci corticosteroidi: glucocorticoidi, mineralcorticoidi.
9 Prostanoidi:
- Ruolo dei prostanoidi e la loro influenza sui processi fisiologici.
10- Farmaci antiinfiammatori non steroidei (FANS):
- Meccanismo d'azione dei FANS.
- FANS inibitori non selettivi di COX1 e FANS inibitori selettivi di COX2.
- Classi di FANS: salicilici, anilinici, antranilici, arilalcanoici, oxicami e altre strutture varie.
- Definizione di Chimica Farmaceutica (Medicinal Chemistry, Pharmaceutical Chemistry) secondo IUPAC, e definizione di farmaco
- Cenni ai processi di scoperta e sviluppo dei farmaci per via sintetica, estrazione da fonti vegetali, per via biotecnologica, per serendipity.
Definizione del bersaglio terapeutico. Le proteine strutturali, funzionali, acidi nucleici, lipidi e carboidrati.
Le proprietà chimico-fisiche dei farmaci. Principali tipologie di legami di interazione tra farmaco e bersaglio e interazione con acqua per la
solubilizzazione. Metodi predittivi per la valutazione della solubilità della
molecola: approccio empirico di Lemke, e approccio analitico quantitativo del
calcolo del LogP ( Druggability). Le fasi dell'azione del farmaco: farmaceutica, farmacocinetica e farmacodinamica
- Stereochimica e attività biologica:
- Ruolo dei fattori sterici nell'influenzare l'attività dei farmaci.
- Isomeria ottica, geometrica e conformazionale e la loro influenza sul metabolismo dei farmaci.
Varie metodologie di identificazione del prototipo:
a) scoperta casuale (serendipity)
b) Screening sistematico
c) Identificazione di prodotti di origine naturale
d) Progettazione razionale: ligand based e structure based.
Concetto di hit compound. lead compound, e strategie di ottimizzazione
- Bioisosteria:
- Concetto di isostero e bioisostero e suoi principali tipi: classici e non classici.
- Esempi di applicazione della bioisosteria nella ricerca e sviluppo di nuovi farmaci
- Definizione di profarmaco e bioprecursore.
- Esempi di farmaci che sfruttano queste strategie.
- Enzimi come bersagli dell'azione dei farmaci:
- Introduzione alla catalisi enzimatica.
- Farmaci che agiscono come inibitori enzimatici.
- Esempi di inibitori enzimatici.
Parte Speciale ( consta di 10 classi farmaceutiche e terapeutiche)
1.Antibiotici e chemioterapici antiinfettivi:
- Generalità e classificazione degli antibiotici.
- Gruppi di antibiotici: betalattami (penicilline, carbapenem, cefalosporine, monobattami), macrolidi, polieni, polipeptidi, aminoglicosidi, tetracicline, ansamicine, antracicline, fosfonoderivati.
2. Chemioterapici antinfettivi: sulfamidici, chinolonici, nitrofurani, nitroimidazoli, ossalidinoni, inibitori della diidrofolatoriduttasi.
3. Antiprotozoari: alcaloidi della china e analoghi
4. Farmaci Antitubercolari.
5- Antitumorali:
- Principali classi di antitumorali: alchilanti, antimetaboliti, farmaci intercalanti del DNA, farmaci attivi sulle topoisomerasi, complessi del platino, farmaci attivi sul sistema tubulina/microtubuli, inibitori delle proteine chinasi, terapia ormonale.
6- Antivirali:
- Nucleosidi e nucleotidi naturali e loro analoghi strutturali.
- Farmaci attivi su virus a DNA ed RNA.
Farmaci antinfluenzali inibitori delle neuroaminidasi
- Farmaci anti-retrovirus.
Farmaci anti SARS-COV-2
7- Ormoni steroidei:
- Classi di ormoni steroidei sessuali: estrogeni, progestinici, androgeni;
8. Farmaci corticosteroidi: glucocorticoidi, mineralcorticoidi.
9 Prostanoidi:
- Ruolo dei prostanoidi e la loro influenza sui processi fisiologici.
10- Farmaci antiinfiammatori non steroidei (FANS):
- Meccanismo d'azione dei FANS.
- FANS inibitori non selettivi di COX1 e FANS inibitori selettivi di COX2.
- Classi di FANS: salicilici, anilinici, antranilici, arilalcanoici, oxicami e altre strutture varie.
Lingua Insegnamento
ITALIANO