ID:
59716
Tipo Insegnamento:
Obbligatorio
Durata (ore):
92
CFU:
9
SSD:
CHIMICA FARMACEUTICA
Url:
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE/PERCORSO COMUNE Anno: 5
Anno:
2024
Dati Generali
Periodo di attività
Primo Semestre (16/09/2024 - 20/12/2024)
Syllabus
Obiettivi Formativi
L’insegnamento ha come principale obiettivo formativo quello di fornire a studentesse e studenti la conoscenza teorica e pratica delle metodologie e dei processi che consentono di ottenere un composto di interesse farmaceutico per via sintetica o per estrazione da materie prime vegetali. Le attività di laboratorio rivestono una particolare importanza in quanto intendono garantire il conseguimento di abilità pratiche utili alla conduzione di protocolli sperimentali sintetico-estrattivi di interesse nel settore farmaceutico. L’insegnamento si propone inoltre di fornire le conoscenze di base dell’approccio retrosintetico per la progettazione razionale della sintesi di molecole organiche.
Al termine dell’insegnamento studentesse e studenti saranno in grado di:
_ comprendere, discutere con linguaggio appropriato, ed applicare con senso critico procedure sintetico-estrattive riportate in letteratura;
_ conoscere e comprendere metodologie e approcci sintetici avanzati;
_ progettare il percorso sintetico di una molecola biologicamente attiva mediante analisi retrosintetica;
_ allestire correttamente e monitorare reazioni organiche;
_ isolare il prodotto atteso da miscele di reazione o da matrice vegetale applicando l’adeguata tecnica di purificazione;
_ utilizzare in autonomia le apparecchiature di base di un laboratorio sintetico;
_ redigere correttamente un quaderno di laboratorio.
Al termine dell’insegnamento studentesse e studenti saranno in grado di:
_ comprendere, discutere con linguaggio appropriato, ed applicare con senso critico procedure sintetico-estrattive riportate in letteratura;
_ conoscere e comprendere metodologie e approcci sintetici avanzati;
_ progettare il percorso sintetico di una molecola biologicamente attiva mediante analisi retrosintetica;
_ allestire correttamente e monitorare reazioni organiche;
_ isolare il prodotto atteso da miscele di reazione o da matrice vegetale applicando l’adeguata tecnica di purificazione;
_ utilizzare in autonomia le apparecchiature di base di un laboratorio sintetico;
_ redigere correttamente un quaderno di laboratorio.
Prerequisiti
Per poter affrontare con profitto gli argomenti teorici proposti è indispensabile aver acquisito le conoscenze fornite dagli insegnamenti di Chimica generale ed inorganica, Chimica organica e Chimica organica avanzata. Per poter affrontare con profitto le attività pratiche previste è necessario aver acquisito le abilità di laboratorio maturate con gli insegnamenti di Chimica Organica, Chimica Organica Avanzata, Analisi qualitativa e quantitativa del farmaco. Sono inoltre raccomandate le conoscenze teoriche acquisite con gli insegnamenti di Chimica farmaceutica e tossicologica I, Chimica farmaceutica e tossicologica II, Metodi fisici in chimica organica e Progettazione dei farmaci.
Metodi didattici
L’insegnamento prevede lezioni teoriche (32 ore) ed esercitazioni pratiche di laboratorio (60 ore). Le prime 13 ore di lezioni teoriche, propedeutiche per le attività pratiche, vengono erogate in modalità videoregistrata attraverso la classroom dell'insegnamento e rese disponibili a studentesse e studenti prima dell'inizio dei laboratori. Per le restanti 19 ore sono previste lezioni frontali in aula.
Verifica Apprendimento
L’effettivo conseguimento dei risultati di apprendimento attesi sia sul piano pratico che su quello teorico verrà verificato come segue:
1) Esame orale che prevede tre domande (da 0 a 20 punti):
a) una domanda riguardante una delle procedure sperimentali eseguite in laboratorio;
b) una domanda riguardante una delle metodologie sintetiche avanzate trattate durante il corso teorico;
c) l’ultimo quesito consiste nell’analisi retrosintetica di una molecola incognita.
Verranno valutate l’adeguata conoscenza degli argomenti trattati, la capacità di ragionamento critico sullo studio svolto e sulle attività pratiche condotte, la capacità di organizzare discorsivamente le conoscenze acquisite e la qualità dell’esposizione anche in relazione all’impiego del lessico specialistico.
2) Prova pratica e valutazione attività di laboratorio (da 0 a 8 punti). La prova pratica prevede l’esecuzione di una procedura estrattiva o sintetica di difficoltà analoga a quelle affrontate durante le esercitazioni previste dal programma dall’insegnamento. Vengono valutate le abilità pratiche acquisite e il grado di autonomia nello svolgimento della prova e nella gestione delle strumentazioni di laboratorio. Inoltre, nel corso delle attività pratiche di laboratorio previste dal programma di insegnamento, viene valutato l’impegno, l’interesse e il rispetto della propria postazione e delle strumentazioni comuni.
3) Valutazione del quaderno di laboratorio (da 0 a 3 punti). Viene valutata la corretta compilazione del quaderno di laboratorio, la chiarezza nel riportare i dati sperimentali e la capacità di gestione del quaderno durante le attività di laboratorio. Studentesse e studenti sono tenuti a consegnare il quaderno al docente con almeno una settimana di anticipo rispetto alla data prevista per l’esame orale.
Un punteggio complessivo di 31 corrisponde alla valutazione finale di 30/30 e lode. La prova viene considerata superata con punteggio pari ad almeno 18.
1) Esame orale che prevede tre domande (da 0 a 20 punti):
a) una domanda riguardante una delle procedure sperimentali eseguite in laboratorio;
b) una domanda riguardante una delle metodologie sintetiche avanzate trattate durante il corso teorico;
c) l’ultimo quesito consiste nell’analisi retrosintetica di una molecola incognita.
Verranno valutate l’adeguata conoscenza degli argomenti trattati, la capacità di ragionamento critico sullo studio svolto e sulle attività pratiche condotte, la capacità di organizzare discorsivamente le conoscenze acquisite e la qualità dell’esposizione anche in relazione all’impiego del lessico specialistico.
2) Prova pratica e valutazione attività di laboratorio (da 0 a 8 punti). La prova pratica prevede l’esecuzione di una procedura estrattiva o sintetica di difficoltà analoga a quelle affrontate durante le esercitazioni previste dal programma dall’insegnamento. Vengono valutate le abilità pratiche acquisite e il grado di autonomia nello svolgimento della prova e nella gestione delle strumentazioni di laboratorio. Inoltre, nel corso delle attività pratiche di laboratorio previste dal programma di insegnamento, viene valutato l’impegno, l’interesse e il rispetto della propria postazione e delle strumentazioni comuni.
3) Valutazione del quaderno di laboratorio (da 0 a 3 punti). Viene valutata la corretta compilazione del quaderno di laboratorio, la chiarezza nel riportare i dati sperimentali e la capacità di gestione del quaderno durante le attività di laboratorio. Studentesse e studenti sono tenuti a consegnare il quaderno al docente con almeno una settimana di anticipo rispetto alla data prevista per l’esame orale.
Un punteggio complessivo di 31 corrisponde alla valutazione finale di 30/30 e lode. La prova viene considerata superata con punteggio pari ad almeno 18.
Testi
Per eventuali approfondimenti si consigliano i seguenti testi:
1) Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. Organic Chemistry. Second edition. 2012. (Ora anche disponibile l’edizione italiana sulla seconda in lingua inglese).
2) Costantino L, Barlocco D. Laboratorio di preparazione estrattiva e sintetica dei farmaci. Aracne editrice 2017.
3) Stuart Warren, Paul Wyatt. Organic synthesis: The disconnection approach. Second edition. Wiley 2008. (FACOLTATIVO)
1) Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. Organic Chemistry. Second edition. 2012. (Ora anche disponibile l’edizione italiana sulla seconda in lingua inglese).
2) Costantino L, Barlocco D. Laboratorio di preparazione estrattiva e sintetica dei farmaci. Aracne editrice 2017.
3) Stuart Warren, Paul Wyatt. Organic synthesis: The disconnection approach. Second edition. Wiley 2008. (FACOLTATIVO)
Contenuti
PARTE TEORICA (32 ore, 4 CFU)
Il programma teorico dell’insegnamento prevede la trattazione degli argomenti di seguito riportati:
- Note introduttive: richiamo alle norme di sicurezza generali in laboratorio; pittogrammi di rischio chimico; schede di sicurezza; linee guida per la corretta compilazione del quaderno di laboratorio.
- Tecniche di un laboratorio sintetico (apparecchiature e procedure): allestimento standard reazioni a temperatura ambiente; allestimento reazioni in atmosfera inerte e/o condizioni anidre; tecniche di riscaldamento (mantelli e bagni ad olio/acqua); riscaldamento a ricadere; caratteristiche dei principali solventi organici (struttura chimica, punto di ebollizione, indice di polarità, densità e solubilità in acqua); sistemi raffreddamento e agitazione; cromatografia analitica su strato sottile (TLC); TLC preparativa; purificazione di solidi mediante cristallizzazione (tecnica caldo freddo e tecnica dei due solventi); tecniche di separazione di solidi da liquidi (sistemi di filtrazione per gravità e in depressione, uso del filtro gooch e del filtro buchner, filtrazione con celite); estrazione con solventi e uso dell’imbuto separatore; cromatografia su colonna (cromatografia per gravità e flash chromatography, fasi operative per la realizzazione di una separazione di composti tramite cromatografia su colonna); purificazione di liquidi (distillazione semplice di solventi, distillazione in corrente di vapore, distillazione azeotropica, separatore di Dean-Stark).
- Spiegazione teorica e analisi critica delle principali esercitazioni che verranno affrontate in laboratorio.
- Metodologie e approcci sintetici avanzati: concetto ed esempi di chemoselettività, regioselettività, stereoselettività e stereospecificità di reazione; agenti riducenti (applicazioni, selettività, e aspetti stereochimici di idrogenazione catalitica, riduzione via idruri e tramite dissolving metals); agenti ossidanti (ossidazioni di aldeidi e alcoli: ossidazione di Jones, KMnO4, piridinio dicromato, piridinio clorocromato, reattivo di Collins, periodinani, Dess-Martin e IBX, ossidazione di Swern); principi della green chemistry; concetto di E-factor; impiego di solventi alternativi (liquidi ionici, fluidi supercritici); concetto di atom economy; reazioni domino e reazioni multicomponente; concetto di sintesi telescopica; reazioni di accoppiamento mediate da Palladio (reazioni di Stille, Heck, Sonogashira, Suzuki, Negishi, Buchwald-Hartwig); metatesi olefinica.
- Progettazione di un percorso sintetico mediante approccio retrosintetico: principi dell’analisi retrosintetica, alberi retrosintetici, simbologia e terminologia dell’approccio retrosintetico, definizione di disconnessione, significato dei sintoni e degli equivalenti sintetici, criteri da applicare nella scelta delle disconnessioni, tipi di disconnessione (FGI, FGA, FGR), esempi applicati a molecole organiche.
ESERCITAZIONI PRATICHE (60 ore per turno di laboratorio, 5 CFU):
Il programma delle esercitazioni pratiche prevede lo svolgimento delle seguenti esperienze: sintesi dell’isoniazide; sintesi dell’acido acetilsalicilico; sintesi del paracetamolo; riduzione enzimatica di un beta-cheto estere; riduzione chimica di un beta-cheto estere; riduzione del 4-nitrobenzoato di metile; saponificazione del 4-nitrobenzoato di metile; sintesi della fenacetina; sintesi multi-step di un derivato isossazolico; separazione di una miscela di composti mediante tecnica estrattiva; estrazione del limonene dalle bucce di arancia per distillazione in corrente di vapore; estrazione solido liquido dell’eugenolo dai chiodi di garofano.
Il programma teorico dell’insegnamento prevede la trattazione degli argomenti di seguito riportati:
- Note introduttive: richiamo alle norme di sicurezza generali in laboratorio; pittogrammi di rischio chimico; schede di sicurezza; linee guida per la corretta compilazione del quaderno di laboratorio.
- Tecniche di un laboratorio sintetico (apparecchiature e procedure): allestimento standard reazioni a temperatura ambiente; allestimento reazioni in atmosfera inerte e/o condizioni anidre; tecniche di riscaldamento (mantelli e bagni ad olio/acqua); riscaldamento a ricadere; caratteristiche dei principali solventi organici (struttura chimica, punto di ebollizione, indice di polarità, densità e solubilità in acqua); sistemi raffreddamento e agitazione; cromatografia analitica su strato sottile (TLC); TLC preparativa; purificazione di solidi mediante cristallizzazione (tecnica caldo freddo e tecnica dei due solventi); tecniche di separazione di solidi da liquidi (sistemi di filtrazione per gravità e in depressione, uso del filtro gooch e del filtro buchner, filtrazione con celite); estrazione con solventi e uso dell’imbuto separatore; cromatografia su colonna (cromatografia per gravità e flash chromatography, fasi operative per la realizzazione di una separazione di composti tramite cromatografia su colonna); purificazione di liquidi (distillazione semplice di solventi, distillazione in corrente di vapore, distillazione azeotropica, separatore di Dean-Stark).
- Spiegazione teorica e analisi critica delle principali esercitazioni che verranno affrontate in laboratorio.
- Metodologie e approcci sintetici avanzati: concetto ed esempi di chemoselettività, regioselettività, stereoselettività e stereospecificità di reazione; agenti riducenti (applicazioni, selettività, e aspetti stereochimici di idrogenazione catalitica, riduzione via idruri e tramite dissolving metals); agenti ossidanti (ossidazioni di aldeidi e alcoli: ossidazione di Jones, KMnO4, piridinio dicromato, piridinio clorocromato, reattivo di Collins, periodinani, Dess-Martin e IBX, ossidazione di Swern); principi della green chemistry; concetto di E-factor; impiego di solventi alternativi (liquidi ionici, fluidi supercritici); concetto di atom economy; reazioni domino e reazioni multicomponente; concetto di sintesi telescopica; reazioni di accoppiamento mediate da Palladio (reazioni di Stille, Heck, Sonogashira, Suzuki, Negishi, Buchwald-Hartwig); metatesi olefinica.
- Progettazione di un percorso sintetico mediante approccio retrosintetico: principi dell’analisi retrosintetica, alberi retrosintetici, simbologia e terminologia dell’approccio retrosintetico, definizione di disconnessione, significato dei sintoni e degli equivalenti sintetici, criteri da applicare nella scelta delle disconnessioni, tipi di disconnessione (FGI, FGA, FGR), esempi applicati a molecole organiche.
ESERCITAZIONI PRATICHE (60 ore per turno di laboratorio, 5 CFU):
Il programma delle esercitazioni pratiche prevede lo svolgimento delle seguenti esperienze: sintesi dell’isoniazide; sintesi dell’acido acetilsalicilico; sintesi del paracetamolo; riduzione enzimatica di un beta-cheto estere; riduzione chimica di un beta-cheto estere; riduzione del 4-nitrobenzoato di metile; saponificazione del 4-nitrobenzoato di metile; sintesi della fenacetina; sintesi multi-step di un derivato isossazolico; separazione di una miscela di composti mediante tecnica estrattiva; estrazione del limonene dalle bucce di arancia per distillazione in corrente di vapore; estrazione solido liquido dell’eugenolo dai chiodi di garofano.
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
I turni di laboratorio vengono organizzati attraverso la Classroom dell’insegnamento con il dovuto anticipo rispetto all'inizio delle lezioni. Le 13 ore di lezioni teoriche videoregistrate propedeutiche alle attività pratiche sono da seguire OBBLIGATORIAMENTE PRIMA di iniziare il laboratorio.
Corsi
Corsi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Laurea Magistrale Ciclo Unico 5 Anni
5 anni
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Persone
Persone (4)
Dottorandi
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