L’obiettivo principale del corso è fornire agli studenti la conoscenza in termini specifici della chimica delle sostanze organiche naturali. Lo studio di questa importante classe di composti spazierà dalla classificazione, alla struttura, alle proprietà e alle principali vie di biosintesi. Le principali conoscenze acquisite saranno: - struttura, proprietà e funzione degli amminoacidi - struttura, proprietà e funzione delle proteine - struttura, proprietà e funzione dei carboidrati - struttura, proprietà e funzione degli acidi nucleici - struttura, proprietà e funzione degli alcaloidi - biosintesi e caratterizzazione delle principali classi di sostanze naturali
Le competenze acquisite durante il corso saranno: - riconoscere e classificare le sostanze naturali - prevedere le proprietà fisiche e chimiche in base alla struttura molecolare -interpretare meccanismi di reazione in vie biosintetiche
Prerequisiti
E’ necessario avere acquisito e assimilato le seguenti conoscenze fornite dai corsi di Chimica Organica: - proprietà e reattività delle principali classi di molecole organiche - concetti di stereochimica - principali reazioni organiche e relativo meccanismo
Metodi didattici
Il corso sarà strutturato in lezioni frontali in aula. Verranno trattati tutti gli argomenti del corso, approfonditi mediante adeguati supporti didattici.
Verifica Apprendimento
L’obiettivo della prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati. L’esame consisterà in una orale di circa 30 minuti di durata e prevede almeno 4 domande: 1) Amminoacidi e zuccheri: proprietà e reattività 2) Meccanismi di reazione delle principali classi di reazioni organiche impiegate nei processi biosintetici 3) Esame di una classe di composti naturali e relativa via metabolica 4) Terpeni, Alcaloidi
Ogni domanda è valutata fino ad un massimo di 8 punti, 2 punti ulteriori verranno assegnati in base al linguaggio chimico in uso dallo studente.
Testi
Appunti forniti dal docente. Argomenti specifici possono essere approfonditi sui seguenti testi:
J. G. Smith - Fondamenti di Chimica Organica - McGraw Hill Education P.M. Dewick - Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali- Ed. Piccin
Contenuti
Il corso prevede 48 ore di lezioni in aula.
Bioenergetica (4 ore) Vie biogenetiche. Produzione di metaboliti primari e secondari. Amminoacidi e Zuccheri (6 ore) Caratteristiche e reattività di amminoacidi e zuccheri con particolare riferimento alla loro stereochimica Acidi nucleici (2 ore) Le principali reazioni organiche nella biosintesi: Reazione di Claisen, Aldolica, Michael e Mannich, meccanismi e reattività. (6 ore) Vie Biosintetiche (30 ore) Via dell’acetato, Biosintesi degli acidi grassi e dei polichetidi, prostaglandine e THC (6ore) Via dello Shikimato, biosintesi di amminoacidi aromatici e fenilpropanoidi. (6 ore) Via del Mevalonato, biosintesi di terpeni e steroidi, emiterpeni, monoterpeni, diterpeni, sesterpeni e steroidi. (10 ore). Alcaloidi: Biosintesi dei nuclei tropanici e pirimidinici, acido nicotinico, cocaina e nicotina.(8 ore).
